فنل ( Phenol ) ترکیبی است که از جایگزینی هیدروژن یک هسته آروماتیک با گروه هیدروکسیل ( OH ) ایجاد می‌شود. از این لحاظ از نظر ساختمان شیمیایی ، فنل یک الکل نوع سوم مخصوص می‌باشد.

اطلاعات اولیه

فنل ، اکثرا بنام اسید کاربولیک نامیده می‌شود، چون خاصیت اسیدی ضعیفی دارد. فنل به شکل کریستالهای سوزنی شکل بهم پیچیده یا جدا از هم ، یا توده کریستالی بیرنگ یا کمی صورتی و با بوی مخصوص وجود دارد. آب به نسبت 10 درصد در فنل حل می‌شود. فنل پایدارترین جسم از دسته فنل‌هاست. در اثر هوا کمی اکسیده می‌شود بوسیله حرارت می‌تواند استرلیزه شود.

فنل یکی از قدیمی‌ترین آنتی سپتیک‌ها است که در سال 1867 در جراحی وارد شد. اثر فنل روی نسوج سمی است و فنل خالص روی پوست اثر خورنده داشته، بسیاری نسوج را ضایع می‌کند.

تفاوت فنل با الکل نوع سوم

گرچه فنل‌ها از یک نظر می‌توانند بعنوان الکل‌های نوع سوم فرض شوند، آنها با الکلها این تفاوت را دارند که بطور ضعیف ، اسیدی هستند.

خصوصیات فنل

قدرت اسیدی فنل

یک خاصیت اسیدی بعلت وجود اوربیتال n ، مربوط به حلقه بنزن است. قدرت اسیدی فنل‌ها بوسیله جانشین‌های جاذب یا دافع الکترون تغییر می‌کند. از طرف دیگر ، وارد شدن گروههای جاذب الکترون ، مانند گروههای نیترو بسته به تعداد آنها موجب افزایش قدرت اسیدی فنل می‌شود.

حلالیت فنل در آب

مطابق قانون عمومی با افزوده شدن تعداد گروه هیدروکسیل در یک ترکیب میزان حلالیت آن در آب افزایش پیدا می‌کند، ولی در مورد فنل چند ظرفیتی صادق نیست.

رنگ فنل

بسیاری از فنل‌ها بصورت محلولهای خیلی رقیق در آب یا الکل بوسیله میکرورفریک ایجاد رنگهای مشخص می‌نمایند. گاهی برای ایجاد رنگ ، محلول غلیظ الکلی فنل لازم است. این رنگها بر حسب نوع فنل در تعداد گروه‌های هیدروکسی و محل قرار گرفتن آنها متفاوت است. برای مثال ، فنل بنفش ، گایاکول آبی یا سبز و …

پایداری فنل

فنل‌ها در مقابل حمله اکسیژن هوا و عوامل اکسید آن ، مانند میکرورفریک و اسید کرومیک حساس هستند. گروههای جاذب الکترون مانند Cl ، NO₂ و غیره پایداری فنل‌ها را افزایش می‌دهد، در حالیکه گروههای الکترون‌دهنده موجب کاهش پایداری آنها در مقابل اکسید شدن بوسیله هوا و غیره می‌شود.

خصوصیات فیزیولوژیکی

PH محیط که ترکیبات قبلی در آن آزمایش می‌شوند یا مورد استعمال قرار می‌گیرند، می‌تواند تا حد زیادی قدرت اثر آنها را تغییر دهد. بنابراین PH کمتر می‌تواند قدرت اثر فنل‌های اسیدی‌تر را از طریق جلوگیری از یونیزاسیون آنها افزایش دهد. علت این مطلب این است که نوع خنثی ، بیشتر ، محلول در چربی بوده و می‌تواند سریعتر از نوع یونیزه که کمتر محلول در چربی است در غشای سلول میکروبی نفوذ کند.

در مورد فنل‌هایی که کمتر اسیدی هستند، این موضوع صدق نمی‌کند. فعالیت بیولوژیکی ( در بعضی حالات اثرات سمی ) فنل‌ها کم و بیش می‌تواند تحت نفوذ مستقیم تغییرات PH محیط باشد که میزان دسوسیه شدن فنل را تعیین کند. تقریبا تمام ترکیبات فنلی تا حدی از خود ، فعالیت ضد میکروبی نشان می‌دهند و این فعالیت خیلی اختصاصی نیست. در بعضی حالات ، ترکیبات فنلی ممکن است بمنظور ایجاد بعضی اثرات تکاملی با DNA تداخل حاصل نماید.

فعالیت ضد میکربی فنل‌ها ممکن است در نتیجه زیان وارد شدن به ساختمان و تغییر مکانیسم نفوذ پذیری میکرو اورگانیسم ، لیزوزومها و دیوار سلول باشد. گرچه این نوع فعالیت مخصوص بعضی آنتی بیوتیکها است، اثرات عمومی ضد میکروبی بسیاری فنل‌ها با رقیق نمودن با آب غیر قابل برگشت است. بعلاوه باکتریها در مقابل غلظت مهار کننده اولیه یک فنل نمی‌توانند ایمنی کسب کنند.

بنابراین فنل‌ها از نظر اقتصادی عوامل ضد میکربی بسیار با ارزشی هستند. فنل دارای فعالیت کرم ‌کشی مشخص است که با وجود گروههای آلکیل افزایش می‌یابد. موثرترین ترکیبات ضد کرم در این دسته باید حلالیت نسبتا کمی در آب داشته باشد تا از معده و روده زیاد جذب نمی‌شود.

استخراج فنل

فنل از مونوهیدروکسی بنزن که از قطران زغال سنگ در محیط قلیایی با راندمان 0.7 درصد استخراج می‌شود.